Родился в Ленинграде в семье музыкантов и в шесть лет был принят в Специальную музыкальную школу при Ленинградской консерватории в класс специального фортепиано В.Я.Кунде. После окончания школы продолжил образование в Московской консерватории у  профессора Л.Н.Власенко. Уже будучи лауреатом ряда престижных международных конкурсов Лев Винокур  совершенствовался в Великобритании, США и Италии. Премия, выигранная на конкурсе имени Клары Шуман в Дюссельдорфе  в 1994 году обусловила его переезд в этот немецкий город.

Лев Винокур - постоянный участник бесчисленных музыкальных фестивалей, выступает как солист в лучших залах мира. Третий фортепианный концерт Бетховена с оркестром Кёльнского радио под управлением Семёна Бычкова он исполнил в самом большом зале мира - в Сан Пауло.

Энциклопедия «Великие пианисты современности» („Die großen Pianisten der Gegenwart“), изданная в Берлине в 2009 году, назвала  Льва Винокура «интеллектуальным виртуозом». Кажущийся на первый взгляд парадоксальным, этот эпитет в действительности точно определяет уникальное сочетание всесторонних знаний с великолепной виртуозной свободой и глубиной прочтения. Винокур способен «открывать новое в уже известном», он обладает «философской любознательностью и умением воплотить глубокий, скрытый смысл произведений в доступной всем музыкальной речи». Именно это качество фортепианного мастерства Льва Винокура, его убедительность, и позволяет артисту завоёвывать сердца и умы слушателей своими необычными программами.

В 2010 году, к 200-летнему юбилею Шумана на фирме  Sony / RCA Red Seal вышло в свет полное собрание сочинений для фортепиано с оркестром Шумана (10 произведений) в исполнении Льва Винокура и оркестра Венского радио и телевидения, тотчас же признанное значительным событием культурной жизни Австрии и всей Европы.

С 2011 года Лев Винокур активно сотрудничает с телевизионными и кинематографическими студиями. После фильма «Франц Лист. Последние годы» (ZDF Германия / ORF Австрия), в котором он сыграл главную роль, последовал телесериал «Соната для двоих» (3sat / SRF Швейцария), посвященный серьёзным и курьёзным аспектам жизни и творчества таких мастеров как Гайдн, Бетховен, Шопен и Вагнер. В 2012 году знаменитый швейцарский кинодокументалист Беат Кюрт выпустил фильм, посвящённый жизни и творчеству самого Льва Винокура, а 29 октября 2017 года вышел на экраны фильм «Песни Лютера», в котором пианист выступил в новом амплуа: помимо исторических клавишных инструментов, он исполнил ряд музыкальных произведений великого немецкого реформатора на лютне.