Олег Гулевский родился в городе Ленинграде. Окончил Петербургское музыкальное училище им. Н.А.Римского-Корсакова и Петербургскую консерваторию (класс В.И.Завирюхи). Лауреат международных конкурсов.
Участник ансамбля Remolino, с которым гастролировал в Польше, Швейцарии, Шотландии, Китае и других странах, а также выступал на фестивалях «Fringe festival» (2010, Эдинбург),  и «Золотая маска» (Москва, 2009).