Олег Бутман начал играть на барабанах в 8 лет. C 14 лет играл в Квартете своего брата, Игоря Бутмана. В 16 лет стал самым молодым участником фестиваля «Осенние ритмы» в Ленинграде, после чего поступил в коллектив Давида Голощекина. До своего отъезда в Америку Олег был самым приглашаемым барабанщиком в стране, он успел посотрудничать с саксофонистами  Ричи Коулом, Гровером Вашингтоном, гитаристом Патом Метени в период 1986-1990 годов, а также записал пластинку с группой «Аллегро» Николая Левиновского. Вслед за старшим братом, в 1990 году Олег уезжает в Америку. За продолжительный американский период (1990-2010) музыкант стал заметной фигурой на нью-йоркской джазовой сцене, создавая сольные проекты и сотрудничая с известными американскими музыкантами, среди которых Монти Александер, Рави Колтрейн, Джо Лок и другие.

Начиная с концa 1990-х годов и по сей день, Олег как продюсер продолжает знакомить российскую публику с лучшими артистами американского джаза.

В 2007 году он встречает Наталью Смирнову, ныне Бутман, и открывает в себе талант композитора. Олег и Наталья Бутман – признанный бренд на мировой джазовой сцене, члены московского союза композиторов, обладатели специтальной премии журнала Billboard, послы российского джаза за рубежом.
На счету у музыкантов уже 8 сольных альбомов, 4 из которых – с авторской музыкой, а также 6 DVD живых концертов с мировыми звездами джаза. 
Мастера музыки активно гастролируют по всему миру. Имя Олега Бутмана включено в американскую «Энциклопедию Джаза» Джона Лиза (1992), в «Энциклопедию Джаза» Айры Гитлера (2007), а также Олег и Наталья включены в энциклопедический справочник джаза Владимира Фейертага.

ноябрь 2023