Ñèìîí Òðï÷åñêè ðîäèëñÿ â Ìàêåäîíèè â 1979 ãîäó. Îí îêîí÷èë Óíèâåðñèòåò Ñâÿòûõ Êèðèëëà è Ìåôîäèÿ â Ñêîïüå (ó÷èëñÿ ó ïðîôåññîðà Á. Ðîìàíîâà).  2001–2003 ãîäàõ îí áûë àðòèñòîì BBC New Generation, à â 2003 ãîäó áûë óäîñòîåí íàãðàäû «Ìîëîäîé àðòèñò» Êîðîëåâñêîãî ôèëàðìîíè÷åñêîãî îáùåñòâà.   2009 ãîäó îí áûë íàãðàæäåí ïðåçèäåíòñêèì îðäåíîì «Çà çàñëóãè ïåðåä Ìàêåäîíèåé», à â 2011 ãîäó ñòàë ïåðâûì â èñòîðèè îáëàäàòåëåì çâàíèÿ Íàðîäíûé àðòèñò Ìàêåäîíèè.

Ñîòðóäíè÷àë áîëåå ÷åì ñ ñîòíåé îðêåñòðîâ, âêëþ÷àÿ Ëîíäîíñêèé ñèìôîíè÷åñêèé îðêåñòð è Ëîíäîíñêèé ôèëàðìîíè÷åñêèé îðêåñòð, Ñèìôîíè÷åñêèé îðêåñòð Áèðìèíãåìà, Íàöèîíàëüíûé îðêåñòð Ôðàíöèè, îðêåñòð Êîíöåðòãåáàó, Íåìåöêèé ñèìôîíè÷åñêèé îðêåñòð Áåðëèíà, Äðåçäåíñêèé ôèëàðìîíè÷åñêèé îðêåñòð, îðêåñòðû Ëîñ-Àíäæåëåñà è Ñàí-Ôðàíöèñêî, Ñåíò-Ëóèñà, Ñèýòëà è Áàëòèìîðà, Êëèâëåíäñêèé è Ôèëàäåëüôèéñêèé îðêåñòðû, à òàêæå Íîâûé ßïîíñêèé ôèëàðìîíè÷åñêèé îðêåñòð, ôèëàðìîíè÷åñêèå îðêåñòðû Ñåóëà è Ãîíã Êîíãà, ñèìôîíè÷åñêèå îðêåñòðûè Ñèäíåÿ, Àäåëàèäû, Ìåëüáóðíà è Íîâîé Çåëàíäèè.

Ñîòðóäíè÷àë ñ òàêèìè äèðèæåðàìè, êàê Ì.Ýëñîï, Ã.Äóäàìåëü, Êðèñòèàí Ìàêåëàðó, Ø.Äþòóà, ß.Ãðóøà, Â.Þðîâñêèé, Ñ.Ìÿëêêè, À.Íåëñîíñ, À.Ïàïïàíî, Â.Ïåòðåíêî, Ð.Ñïàíî, Ì.Òèëñîí-Òîìàñ è Ä.Çèììàí. Äðóæåñòâåííûå îòíîøåíèÿ ñ Êîðîëåâñêèì ëèâåðïóëüñêèì ôèëàðìîíè÷åñêèì îðêåñòðîì îñîáåííî óêðåïèëèñü âî âðåìÿ ïðåáûâàíèÿ íà ïîñòó ãëàâíîãî äèðèæåðà Âàñèëèÿ Ïåòðåíêî. Âìåñòå îíè çàïèñàëè øåäåâðû ôîðòåïèàííîãî ðåïåðòóàðà ðóññêèõ êîìïîçèòîðîâ: âñå ÷åòûðå ôîðòåïèàííûõ êîíöåðòà Ðàõìàíèíîâà, à òàêæå Ðàïñîäèþ íà òåìó Ïàãàíèíè (äëÿ ëåéáëà Avie), äâà ôîðòåïèàííûõ êîíöåðòà ×àéêîâñêîãî è Ïåðâûé è Òðåòèé ôîðòåïèàííûå êîíöåðòû Ïðîêîôüåâà (äëÿ Onyx Classics).

Ïèàíèñò âûñòóïàë íà êîíöåðòíûõ ïëîùàäêàõ Íüþ-Éîðêà, Ñàí-Ôðàíöèñêî, Âàøèíãòîíà, Êîëóìáèè, Ëîíäîíà, Ïàðèæà, Àìñòåðäàìà, Ìèëàíà, Ìþíõåíà, Ïðàãè, Ãàìáóðãà, Áèëüáàî, Ñòàìáóëà, Äóáëèíà è Òîêèî. Ñ ìîìåíòà ñâîåãî äåáþòà â Âèãìîð-õîëëå â 2001 ãîäó îí îñòàåòñÿ ïîñòîÿííûì àðòèñòîì, âûñòóïàþùèì íà ýòîé ïëîùàäêå, â 2018 ãîäó áûë óäîñòîåí ïîëîæåíèÿ «ìóçûêàíòà â ðåçèäåíöèè» è çàïèñàë äâà ñîëüíûõ êîíöåðòà äëÿ ëåéáëà Wigmore Live.

Ðåãóëÿðíî âûñòóïàåò â êà÷åñòâå êàìåðíîãî ìóçûêàíòà íà ôåñòèâàëÿõ â Àñïåíå, Âåðáüå, , Verbier, â Ðèñ¸ðå, Áåðãåíå è íà ôåñòèâàëå Áàëòèéñêîãî ìîðÿ. Ñðåäè ïàðòíåðîâ ïî êàìåðíîìó èñïîëíèòåëüñòâó - âèîëîí÷åëèñò Ä.Ìþëëåð-Øîòò.

Ïèàíèñòà öåíÿò íå òîëüêî çà áåçóïðå÷íóþ òåõíèêó è âûñîêèé õóäîæåñòâåííûé âêóñ, íî è çà åãî äåÿòåëüíîñòü, ñïîñîáñòâóþùóþ óêðåïëåíèþ êóëüòóðíîãî èìèäæà Ìàêåäîíèè. Åãî ïðîåêò êàìåðíîé ìóçûêè Makedonissimo ïîñâÿùåí çíàêîìñòâó ìèðîâîé ïóáëèêè ñ áîãàòûìè òðàäèöèîííûìè íàðîäíûìè êîðíÿìè Ìàêåäîíèè.  ñîòðóäíè÷åñòâå ñ êîìïîçèòîðîì Ïàíäå Øàõîâ, îí ñïëåòàåò â åäèíûé çâóêîâîé ìèð ìàêåäîíñêóþ íàðîäíóþ ìóçûêàëüíóþ òðàäèöèþ è âèðòóîçíûå äæàçîâûå ðèôûè. Ïîñëå óñïåøíîé ïðåìüåðû â Ãåðìàíèè íà Ludwigsburger Schlossfestspiele ïðîåêòà ïðåäñòàâèëè â Ñëîâåíèè, Âåëèêîáðèòàíèè, Ïîëüøå, Íèäåðëàíäàõ, Ôðàíöèè, Ñåðáèè, ×åðíîãîðèè è Ðóìûíèè, à áóäóùèå âûñòóïëåíèÿ çàïëàíèðîâàíû â Ðîññèè, Íîâîé Çåëàíäèè è Àâñòðàëèè.

Ïðè îñîáîé ïîääåðæêå KulturOp - âåäóùåé êóëüòóðíîé è õóäîæåñòâåííîé îðãàíèçàöèè Ìàêåäîíèè - ïèàíèñò ðåãóëÿðíî ðàáîòàåò ñ ìóçûêàíòàìè Ìàêåäîíèè, âçðàùèâàÿ ìîëîäûìè òàëàíòû ñëåäóþùåãî ïîêîëåíèÿ.

Ïëîäîòâîðíîå ñîòðóäíè÷åñòâî ñ òàêèìè ëåéáëàìè, êàê EMI Classics, Avie Records, Wigmore Hall Live, Onyx Classics è â íàñòîÿùåå âðåìÿ Linn Records, ïðèâåëî ê ñîçäàíèþ îáøèðíîé äèñêîãðàôèè, îòìå÷åííîé ìíîæåñòâîì íàãðàä: äåáþòíûé àëüáîì áûë óäîñòîåí íàãðàäû «Âûáîð ðåäàêöèè» è «Äåáþòíûé àëüáîì» íà öåðåìîíèè âðó÷åíèÿ ïðåìèè «Ãðàììîôîí» (2002); öèêë êîíöåðòîâ Ðàõìàíèíîâà (2010 è 2011) íàçâàí «Âûáîðîì ðåäàêöèè» ïî âåðñèè Gramophone, à òàêæå ïîëó÷èë ïðåìèþ Diapason d’Or; Wigmore Live CD (2012) áûë íàçâàí «Êëàññè÷åñêèì êîìïàêò-äèñêîì íåäåëè» ïî âåðñèè The Telegraph.  ñåìè êîìïàêò-äèñêàõ ïðåäñòàâëåíû ïðîèçâåäåíèÿ ðóññêèõ êîìïîçèòîðîâ Ðàõìàíèíîâà, Ïðîêîôüåâà, Ñòðàâèíñêîãî, ×àéêîâñêîãî, Ñêðÿáèíà, Ìóñîðãñêîãî è Ðèìñêîãî-Êîðñàêîâà. Òàêæå îí çàïèñàë ìóçûêó Øîïåíà, Áðàìñà, Ïóëåíêà, Áàõà, Ëèñòà è Äåáþññè.